Городской пейзаж художника Сергея Крупского очень разнообразен-это и чуть парадные мотивы крепких сталинских домов, и всё еще живые памятники архитектуры Москвы, церкви и храмы Столицы. Московские дворики Сергея Крупского очень точно отображают дух времени, автор сознательно убирает рекламную мишуру, мешающую восприятию сюжета в целом.
Не обходит своим вниманием художник и Северную столицу: белые ночи Санкт-Петербурга и дождливые будни, нарядные фасады и мосты-художник пишет с присущей ему мягкой, колористически точной манерой письма.